Jane, si sekretaris, sudah bertahun-tahun jatuh cinta pada Charles, sang CEO dari perusahaan tempatnya bekerja. Suatu hari, Jane diminta Charles untuk memasukkan iklan pribadi di majalah, yang diperuntukkan bagi “Holly Baskin.” Mungkinkah Holly adalah mantan sang CEO…? Saat Jane masih syok karena harus memasang iklan tersebut, sebuah patung Cupid si dewa cinta jatuh dari langit dan tepat menimpa kepala Jane dan membuatnya pingsan. Begitu siuman, Jane tak bisa mengingat apa pun. Lalu tiba-tiba, dia mengingat namanya: “Namaku Holly… Holly Baskin.”